14. Лучше не использовать варианты ответов "ни один из перечисленных" и "все перечисленные".
15. Избегайте повторения.
16. Используйте ограничения в самом вопросе.
17. Не упрощайте вопросы.
18. Место правильного ответа должно быть определено так, чтобы оно не повторялось от вопроса к вопросу, не было закономерностей, а давалось в случайном порядке.
19. Лучше использовать длинный вопрос и короткий ответ.
20. Проанализируйте задания с точки зрения неверного ответа наиболее подготовленных учеников.
21. Национальные системы ряда стран ставят специфические требования к тестовым заданиям, на которые у нас пока обращается недостаточно внимания [4].
ГЛАВА II. СОСТОЯНИЕ ИЗУЧАЕМОГО ВОПРОСА В СОВРЕМЕННОЙ РОССИЙСКОЙ ШКОЛЕ
Непредельные углеводороды изучаются путем постоянного сравнения по строению и свойствам с предельными углеводородами.
При изучении данного раздела в занятия включается ученический эксперимент. Это осуществляется как на индуктивном, так и дедуктивном пути познания в виде лабораторных опытов или же практических занятий [3].
План изучения темы
1. Понятие непредельных углеводородов
2. Этилен, его строение
3. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
4. Химические свойства, правило Марковникова
5. Применение и получение этиленовых углеводородов
6. Диеновые углеводороды, строение и химические свойства
7. Ацетилен, строение, химические свойства и применение
Преподавание темы «Непредельные углеводороды» начинается с 10 класса, первого полугодия.
При изучении этой темы пользуются учебником химии под редакцией Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, также учебником за 10 класс под редакцией Н. С. Ахметова.
Дидактическим материалом служит книга по химии для 10 классов под редакцией А. М. Радецкого, В. П. Горшкова; используются задания для самостоятельной роботы по химии за 10 класс под редакцией Р. П. Суровцева, С. В. Софронова; используется сборник задач по химии для средней школы и для поступающих в вузы под редакцией Г. П. Хомченко, И. Г. Хомченко. В 10 классе на изучение закономерностей протекания химических реакции отводится 2ч[2,3].
2.1 Алкены
Свойства алкенов
Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 до С4Н8 - газы, начиная с С5Н10 - жидкости, с С18Н36 - твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы.
Характеристики углерод-углеродных связей:
Е?+? (энергия двойной связи) С=С (? +? ) | 620 кДж/моль | |
Е? (энергия ? -связи) С-С | 348 кДж/моль | |
Отсюда Е? (энергия ? -связи) | 272 кДж/моль, | |
т.е. Е? на 76 кДж/моль меньше Е?. |
2.1.1 Получение алкенов
В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.
I. Крекинг алканов:
Например:
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?-связи.
1. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи
2. Дегидратация спиртов при температуре менее 150?C в присутствии водоотнимающих реагентов
Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов.
Такие алкены обладают более низкой энергией.
3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов :
4. Дегидрирование алканов при 500?С:
2.1.2 Применение алкенов
Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.
Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений.
Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.
Пропилен (пропен) Н2С=СН2-СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.
2.2 Алкадиены
Алкадиены (диены) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnH2n-2.
Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.
1.Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более ?-связями:
СН2=СН-СН2-СН=СН2
Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах.
Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.
2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:
СН2=С=СН2 (аллен)
Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.
3.Сопряженные двойные связи разделены одной ?-связью:
СН2=СН-СН=СН2
Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода. Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.
2.2.1 Получение алкадиенов
Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:
Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
2.3 Алкины
Свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 - газы, С5Н8-С16Н30 - жидкости, с С17Н32 - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.6.4.1).
Таблица 6.4.1. Физические свойства алкенов и алкинов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:
Реакции присоединения к алкинам
1. Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая ?-связь), а затем алканов (разрывается вторая ?-связь):
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
2. Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
3. Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
4. Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):
или в кетон (в случае других алкинов):
5. Полимеризация
1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения
… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…
(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).
Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество - карбин (третья аллотропная модификация углерода) - образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:
2.3.1 Получение алкинов
Ацетилен получают в промышленности двумя способами.
1. Термический крекинг метана:
2. Гидролиз карбида кальция:
Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500?С:
Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.
Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.
1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):
2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
2.3.2 Применение алкинов
Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).
Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:
Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:
ГЛАВА III. МОИ УРОКИ
Контроль знаний учащихся 10-го класса по темам "Алкены" и "Алкины"
· 1 вариант - облегченный;
· 2 вариант - средний уровень;
· 3 вариант - усложненный.
Контрольная работа
1 задание
1вариант.
Чему равно число изомерных алкенов состава С5Н10? Составьте их формулы и назовите их.
2вариант.
Составьте формулы изомеров для предложенного вещества, назовите их, укажите типы изомерии.
3вариант.
Какие из предложенных пар веществ являются изомерами?
Назовите вещества, укажите типы изомерии.
2 задание
1вариант.
Составьте уравнения реакций, назовите все вещества.
2вариант.
Осуществите превращения, укажите названия веществ, типы химических реакций, условия их проведения:
3 вариант.
Дана цепочка превращений:
Осуществите превращения, назовите вещества, укажите типы реакций.
3 задание
1 вариант
Как распознать следующие вещества: этан, этен, этин ?
Составьте уравнения реакций.
2 вариант.
Предложите способ распознания соединений: бутан, бутен - 1, пропин.
Составьте уравнения реакций.
3 вариант.
Предложите способ распознания веществ: пропан, пентен - 2, пентин - 2, пентин - 1.
Напишите уравнения реакций.
4 задание
Задача.
1 вариант
Сколько литров водорода потребуется для полного гидрирования 16,2 г бутина - 2?
2 вариант
Какую массу карбида кальция, содержащего 15% примесей, необходимо взять для получения 40 л ацетилена (н.у.)?
3 вариант
Углекислый газ, полученный при сжигании 8,4 л этилена (н.у.), пропущен через 472 мл 6%-ного раствора NaOH (плотность = 1,06 г / мл). Каков состав образующейся соли и какова ее массовая доля в растворе?
Практическое занятие № 3Тема. Решение задач по теме «Непредельные углеводороды».
Цели:
· закрепить полученные ранее теоретические представления о типах химических реакций, механизмах их протекания на примере химических свойств алкенов, алкинов, диеновых углеводородов;
· развивать навыки составления названий веществ, структурных формул изомеров.
Ход работы
Основные задания
1. Перечислите типы реакций, характерные для этиленовых и ацетиленовых углеводородов.
2. Допишите уравнения реакций:
2.1.
2.2.
2.3.
2.4.
2.5.
2.6.
3. Объясните, почему при гидрогалогенировании пентадиена-1,3 получается смесь галогенпроизводных.
4. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
5. В четырех пробирках находятся жидкости: четыреххлористый углерод, гексан, гексен-1 и гексин-1. Как определить, какое из веществ находится в каждой пробирке? Приведите уравнения реакций.
Дополнительные задания
1. Дайте названия соединениям:
1.1. | 1.6. | |
1.2. | 1.7. | |
1.3. | 1.8. | |
1.4. | 1.9. | |
1.5. | 1.10. |
2. Укажите, для каких из них характерна геометрическая изомерия. Приведите структурные формулы цис- и транс-изомеров.
3. Приведите механизм реакции гидратации бутена-1.
4. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:>
3.1. этанол > бутадиен-1,3 > бутадиеновый каучук
3.2. 2-метилбутан > изопрен > цис-полиизопрен
ГЛАВА IV. ТЕСТЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
Задачи
1. При пропускании 11,2 л (н.у.) смеси этана, этилена и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 10,9 г. При пропускании исходной смеси через сосуд с аммиачным раствором оксида серебра масса сосуда увеличилась на 3,9 г. Определите состав газовой смеси (в % по объему).
2.Этилен, образовавшийся при дегидратации этанола (массовая доля выхода 75%) пропустили через раствор перманганата калия. Масса раствора увеличилась на 5,6 г. Сколько спирта (г) было затрачено на получение этилена?
3. Составьте структурные формулы соединений по их названиям:
а) 2 - метилбутен - 1; б) пентен - 2; в) 3 - метилпентен - 1; г) пропин.
Какие из них являются изомерами и почему?
4.Составьте схемы реакций полимеризации этилена и пропилена.Какие продукты при этом образуются и каковы их области применения?
5. С помощью каких характерных реакций можно отличить ацетилен от этана? Напишите соответствующие уравнения реакций.
6. Какой объем воздуха ( н. у.) потребуется для полного сжигания 5 л этилена? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21 %.
7. Неизвестный алкин массой 8 г в реакции с избытком брома образует продукт массой
72 г. Название этого алкина по систематической номенклатуре.
8. Неизвестный алкен присоединил 0,36 г воды, при этом образовался 1,2 г продукта реакции, название этого алкена по систематической номенклатуре.
Тесты
1.Какие из утверждений являются верными?
А) Органические вещества нельзя получить из неорганических.
Б) Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения.
2. р-связь есть в молекуле:
1) пропана;
2) 2-метилпропана;
3) пропилена;
4) циклобутана.
3. Пространственная конфигурация электронных облаков атома углерода в состояниях sp- и sp3 - гибридизации соответственно:
1) линейная, тетраэдрическая;
2) линейная, треугольная;
3) тетраэдрическая, треугольная;
4) треугольная, линейная.
4.В виде цис- и транс-изомеров может существовать:
1) 2-метилпропен;
2) бутен-1;
3) гексен-1;
4) 1,4-дихлорбутен-2.
5.Реакция, при которой происходит перегруппировка атомов, называется реакцией:
1) элиминирования;
2) изомеризации;
3) полимеризации;
4) поликонденсации.
6. Только первичные и вторичные атомы углерода имеются в соединении, название которого:
1) 2,2 -диметилбутан;
2) 2,2- диметилпропан;
3) бутен-2;
4) этан.
7.Продуктом взаимодействия пентена-1 с хлороводородом является:
1) 1-хлорпентан;
2) 1-хлорпентен-2;
3) 2-хлорпентан;
4) 1,2-дихлорпентан.
9.В результате следующей цепочки превращений:
СаС2 --+Н2О >Х1 --to, Cакт> Х2--FeCl3, +Cl2>Х3
образуется конечный продукт Х3, название которого _______________
10. р-связи нет в молекуле:
1) циклогексана;
2) ацетилена;
3) бутадиена-1,3;
4) этена.
11. Пространственная конфигурация электронных облаков атома углерода в состояниях sp2- и sp3 - гибридизации соответственно:
1) треугольная, линейная
2) треугольная, тетраэдрическая;
3) линейная, тетраэдрическая;
4) тетраэдрическая, линейная.
12. В виде цис- и транс-изомеров может существовать:
1) 2-метилбутен-2;
2) 2-метилпентен-2;
3) 2,3-дибромбутен-1;
4) 1-бром-2-хлорэтен.
13. Реакция, в которой происходит присоединение воды, называется реакцией:
1) гидрирования;
2) гидратации;
3) дегидрирования;
4) дегидратации.
14. Продуктом взаимодействия бутена-1 с водой является:
1) бутанол-2;
2) бутадиен-1,3;
3) ацетальдегид;
4) винилацетилен.
15. В результате риформинга протекает реакция:
1) гидрирования;
2) гидратации;
3) дегидрирования;
4) присоединения.
16.В результате следующей цепочки превращений: СН3Сl--+Na, to> Х1--кат., to >Х2--полимеризация>Х3 образуется конечный продукт Х3 , название которого ________________.
(Запишите слово в именительном падеже).
17. Как изменяется массовая доля углерода в алкенах с ростом значения молярной массы?
а) возрастает
б) уменьшается
в) не изменяется
г) изменяется случайным образом
18. Бромэтан может быть превращен в этилен:
а) взаимодействием с натрием
б) взаимодействием со щелочным раствором щелочи
в) нагреванием с серной кислотой
г) взаимодействием с водородом
19. Укажите значение относительной молекулярной массы для алкена с 6-ю атомами углерода в молекуле:
а) 86
б) 84
в) 82
г) 80
20. Какие реагенты взаимодействуют с этиленом?
а) бромная вода
б) водный раствор перманганата калия
в) кислород
г) вода в присутствии концентрированной серной кислоты
21. Реакция присоединения воды называется реакцией:
а) гидрирования
б) дегидратация
в) гидратации
г) дегидрирования
22. Какие вещества, названия которых приведены ниже, являются между собой гомологами?
а) этен
б) 2- метилпропан
в) 1, 2 дихлорпропен
г) 1- хлорпропен
23. Сколько изомерных алкенов можно получить при дегидрировании 2- метилбутана?
а) 2
б) 1
в) 3
г) 4
24. Укажите названия алкенов, для которых возможна геометрическая изомерия:
а) 1,1 - дихлорэтен
б) 1,2 - дихлорэтен
в) винилхлорид
г) бутен - 2
25. Присоединение каких веществ к алкенам объясняется с помощью правила Марковникова?
а) водород
б) хлороводород
в) вода
г) бром
26. Какие вещества обесцвечивают бромную воду?
а) полиэтилен
б) цис - 2- бутен
в) транс- 2- пентен
г) 2- хлор-2- бутен
27. Реакцией Лебедева называется реакция получения:
а) 1,3 - бутадиена из этилена
б) 1,3 - бутадиена из винилхлорида
в) 1,3- бутадиена из бутана
г) 1,3- бутадиена из этанола
28. Изопрен можно получить при дегидрировании:
а) метана
б) бутана
в) 2- метилбутена
г) 1,3- бутадиена
29. При взаимодействии 1моль водорода и 1моль бутадиена -1,3 преимущественно образуется:
а.) бутан
б) бутен- 1
в) бутен- 2
г) циклобутан
30. В результате вулканизации каучука можно получить:
а) гуттаперчу
б) резину
в) эбонит
г) фенопласт
31. С какими веществами реагирует 1,3- бутадиен?
а) бром
б) водород
в) кислород
г) хлороводород
32. При взаимодействии между собой трех молекул ацетилена в присутствии катализатора при нагревании получается?
а) ацетальдегид
б) винилацетилен
в) винилхлорид
г) бензол
33. По реакции Кучерова получают:
а) из этанола 1,3- бутадиен
б) из ацетилена винилацетилен
в) из ацетилена ацетальдегид
г) из хлорэтана этан
34. В молекуле какого вещества длина связи между атомами углерода наименьшая?
а) пропан
б) этен
в) этин
г) этан
35. В молекуле алкина 8 атомов углерода. Укажите значение молярной массы алкина (г/ моль)
а) 110
б) 112
в) 114
г) 108
36. Пропин можно получить:
а) гидрированием пропена
б) дегидрированием пропена
в) дегидрированием пропана
г) гидрированием одной двойной связи пропадиена
37. Охарактеризуйте тройную связь между атомами углерода
а) короче одинарной, но длинее двойной
б) короче и одинарной, и двойной связи
в) прочнее и одинарной, и двойной связи
г) энергия равна утроенной энергии одинарной связи
38. Как изменяется массовая доля углерода в алкинах с возрастанием молярной массы алкина7
а) уменьшается
б) возрастает
в) не изменяется
39. С каким веществом реагирует как пропан, так и пропин?
а) водородом
б) бромной водой
в) кислородом
г) водой
40. Ацетилен можно получить:
а) восстановлением этилена водородом
б) взаимодействием карбида кальция с водой
в) дегидрированием этана
г) крекингом метана
41. Укажите число изомерных алкинов состава
а) 2
б) 3
в) 4
г) 5
42. Как изменяется прочность связи между атомами углерода в ряду этан-этен-этин?
а) уменьшается
б) возрастает
в) не изменяется
г) наиболее слабая в этане, наиболее прочная в этине
43. Ацетилен можно превратить в ацетальдегид реакцией:
а) гидрирования
б) гидратации в присутствии сульфата ртути
в) окисления подкисленным водным раствором перманганата калия
г) горения
44. При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется:
а) уксусная кислота
б) этиленгликоль
в) глицерин
г) водород
45. Алкен можно получить при:
а) при крекинге пентана
б) при взаимодействии 1- хлорпропана со спиртовым раствором гидроксида калия
в) при дегалогенировании 1,2- дихлорэтана
г) при взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль водорода
ЛИТЕРАТУРА
1. О. В. Байдалина. О прикладном аспекте химических знаний // Химия в школе, 2005, № 5, с. 45-47.
2.Ахметов Н. С. Учебник для 10класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.
3.Рудзитис Г. Е., Фельдман Р. Г. Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.
4 Майоров А.Н. Теория и практика создания тестов для системы образования. - М., "Интеллект центр", 2001. - 296 с.
5. Деревянкина, С.Е. Клинков, Т.А. Монастырская Вопросы экологии на уроках химии// Химия в школе, 2005, № 1,с.4-7
6.Единый государственный экзамен 2002: Контрольные измерительные материалы: Химия / А. А. Каверина, Д. Ю. Добротин, М. Г. Снастина и др.; М.: Просвещение, 2002. - с. 39 - 51.
7.Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е. А. Алферова, Н. С. Ахметов, Н. В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999. с. 430-438
8.Р. П. Суровцева, С. В. Сафронов. Задания для самостоятельной работы по химии. М.: Просвещение, 1993 г.
9.Борисев М. И. Н., Методика преподавания химии, т. 2, 1954
10.. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н.А. «Начала органической химии», т.2, М.:Химия, 1969 - 826 с.
11.Чернобельская Г. М. Методика обучения химии в средней школе: Учеб. для студ. высш. учеб. заведений. -- М.: Владос, 2000. -- 336 с.
12.О. С. Зайцев. Методика обучения химии: Теоретический и прикладной аспекты. - М.: Гуманит. изд. ВЛАДОС, 1999. - 358 с.
13.Г. П. Хомченко. Пособие по химии для поступающих в вузы. М.: Просвещение, 1999 г. - 228 с.
14. Лидин Р.А. Химия: Руководство к экзаменам / Р.А. Лидин, В.Б. Маргулис. - М.: ООО Издательство «АСТ»: ООО «Издательство Астрель», 2003. 207 с.
Страницы: 1, 2
