Задача 9. Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: фенол, сернистая кислота, метанол. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие правильность выбранной последовательности.
Решение
Правильный ряд выглядит так:
СН3ОН < С6Н5ОН < H2SO3.
Фенол сильнее метанола, поскольку фенол реагирует с растворами щелочей, а метанол -- нет:
С6Н5ОН + NaOH = C6H5ONa + H2O , СН3ОН + NaOH --I>
Далее воспользуемся правилом, согласно которому более сильная кислота вытесняет более слабую из ее солей.
C6H5ONa + SO2 + H2O = С6Н5ОН + NaHSO3 .
Фенол вытесняется сернистой кислотой из фенолята натрия, следовательно, сернистая кислота сильнее фенола.
Задача 10. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.
Решение. С натрием реагируют и этанол, и фенол:
2С2Н5ОН + 2Na > 2C2H5ONa + Н2^,
2С6Н5ОН + 2Na > 2C6H5ONa + Н2^,
а с гидроксидом калия -только фенол:
С6Н5ОН + KОН > С6Н5ОK + Н2О.
v(KOH) = 25-1,4-0,4 / 56 = 0,25 моль = v(C6H5OH).
Из 0,25 моль фенола в реакции с натрием выделилось 0,25/2 = 0,125 моль Н2, а всего выделилось 6,72/22,4 = 0,3 моль Н2. Оставшиеся 0,3-0,125 = 0,175 моль Н2 выделились из этанола, которого израсходовано 0,175-2 = 0,35 моль.
Массы веществ в исходной смеси:
m(С6Н5ОН) = 0,25-94 = 23,5 г, m(С2Н5ОН) = 0,35-46 = 16,1 г. Массовые доли: ?(С6Н5ОН) = 23,5 / (23,5+16,1) = 0,593, или 59,3%, ?(С2Н5ОН)= 16,1 /(23,5+16,1) = 0,407, или 40,7%.
Ответ. 59,3% фенола, 40,7% этанола.
Задача 11. Среди изомеров состава С7Н7ОK выберите такой, из которого в две стадии можно получить соединение состава С7Н6ОВr2.
Решение. Изомеры состава С7Н7ОK могут быть производными метилфенолов (крезолов) или бензилового спирта -- простейшего ароматического спирта:
Вещество состава С7Н6ОВr2 - это дибромпроизводное от С7Н8О, которое можно получить по реакции с любой неорганической кислотой (фенол, его гомологи и ароматические спирты -- очень слабые кислоты). Два атома водорода можно заместить на два атома брома в бензольном кольце под действием бромной воды, если с бензольным кольцом соединена группа ОН, и при этом одно из орто- и пара-положений по отношению г группе ОН занято группой СН3 (если все эти положения будут свободны от заместителей, то образуется трибромпроизводное). Этому условию удовлетворяют 2-метилфенол (о-крезол) и 4-метилфенол (n-крезол). Таким образом, схема реакций выглядит следующим образом (на примере 2-метилфенолята калия):
Аналогичная схема справедлива для 4-метилфенолята калия.
Ответ. 2-метилфенолят калия или 4-метилфенолят калия [7, 10, 11, 12].
ТЕСТЫ
1. Различить пробирки с бензольными растворами фенола и этанола можно с помощью:
а) натрия
б) гидроксида калия
в) бромной воды +
г) хлороводорода
2.Какие два органических вещества используются для получения фенола в промышленности?
а) толуол
б) бензол +
в) этилен
г) пропилен +
3.В отличие от этанола фенол реагирует с:
а) калием
б) водным раствором гидроксида калия +
в) хлороводородом
г) гидросульфатом калия
4. При взаимодействии предельных альдегидов с водородом образуются:
а) карбоновые кислоты
б) простые эфиры
в) вторичные спирты
г) первичные спирты +
5. При восстановлении пропаналя образуется:
а) пропановая кислота
б) пропанол-2
в) пропанол-1 +
г) изопропиловый спирт
5. Формалином называется:
а) 35-40%-ный раствор этанола в воде
б) 35-40%-ный раствор метаналя в воде +
в) 35-40%-ный раствор муравьиного альдегида в воде +
г) 35-40%-ный раствор формальдегида в воде +
6. Этаналь можно получить:
а) дегидрированием этанола +
б) окислением этанола кислородом в присутствии катализатора +
в) взаимодействием этилена с водой
г) взаимодействием ацетилена с водой +
7. Гомологами метаналя являются:
а) этаналь +
б) формалин
в) бутаналь +
г) этанол
8.Основной поставщик фенола и формальдегида в атмосферу:
а) медицина
б) деревообрабатывающая промышленность +
в) химическая промышленность +
г) пищевая промышленность
9. ПДК фенола в воздухе:
а) 1 мг/м3
б) 20 мг/м3
в) 17 мг/м3
г) 5 мг/м3 +
10. ПДК фенола в сточных водах:
а) 20 мг/м3
б) 1-2 мг/м3 +
в) 12 мг/м3
г) 4 мг/м3
11. ПДК формальдегида в воздухе:
а) 0,05 мг/м3
б) 0,007 мг/м3
в) 0,003 мг/м3 +
г) 2 мг/м3
12. Смертельная доза 35% водного раствора формальдегида равна:
а) 1 г
б) 100 г
в) 10-50г +
г) 200г
13. Алкоголятами называются продукты взаимодействия:
а) фенолов с активными металлами
б) спиртов с галогеноводородами +
в) спиртов с карбоновыми кислотами
г) спиртов с активными металлами +
14. Укажите названия первичных спиртов:
а) этанол +
б) изопропиловый
в) пропиловый +
г) изобутиловый
15. Укажите названия веществ, с которыми реагирует этанол:
а) бромоводород +
б) уксусная кислота
в) метанол
г) раствор брома в четыреххлористом углероде
16. Назовите по систематической номенклатуре соединение, которое преимущественно получается при взаимодействии водного раствора щелочи с 2- хлорбутаном:
а) 1- бутен
б) 2- бутен
в) 2- бутанол +
г) 1- метил-1- пропанол
17. Какие соединения могут получиться при дегидратации 1- пропанола в различных условиях:
а) пропилен +
б) метилпропиловый эфир
в) дипропиловый эфир +
г) 2- пропанол
18. Этиленгликоль можно получать:
а) взаимодействием ацетилена с водой +
б) взаимодействием этилена с водным раствором перманганата калия +
в) взаимодействием 1,2- дихлорэтана с водным раствором щелочи +
г) взаимодействием этилена с водой
19. С какими веществами реагирует глицерин?
а) нитрат калия
б) азотная кислота +
в) натрий +
г) свежеприготовленный гидроксид меди +
20. При окислении первичного спирта можно получить:
а) алкен
б) альдегид +
в) углекислый газ +
г) простой эфир
21. При дегидратации этилового спирта образуется:
а) этилен
б) ацетилен
в) пропилен +
г) пропин
22. Изомерами бутанола- 1 являются:
а) изопропиловый спирт
б) пропанол- 1
в) бутанол-2 +
г) 2-метилпропанол-2 +
23. Этаналь можно получить:
а) дегидрированием этанола +
б) окислением этанола кислородом в присугствии катализатора +
в) взаимодействием этилена с водой
г) взаимодействием ацетилена с водой +
24. Какой спирт образуется при восстановлении 3-метилбутаналя?
а) третичный бутиловый
б) 2-метилбуганол-1
в) 3-метилбуганол-1 +
г) 2-метилбутанол-4
25. Гомологами метаналя являются:
а) этаналь +
б) формалин
в) бутаналь +
г) этанол
26. Какое вещество является изомером 2-метилпропаналя?
а) 1-буганол
б) буганаль
в) валериановый альдегид +
г) пентаналь +
27. Какие из перечисленных веществ являются между собой гомологами?
а) масляный альдегид +
б) этанол
в) диметиловый эфир
г) пентаналь +
28. Какие соединения могут образоваться при окислении этаналя в различных условиях?
а) этанол
) этановая кислота
в) углекислый газ
г) пропионовая кислота
29. При окислении этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди преимущественно образуется:
а) этанол
б) этановая кислота +
в) ацетальдегид
г) этаналь
30. С какими веществами реагирует метановая кислота?
а) метанол +
б) алюминий +
в) карбонат натрия +
г) аммиачный раствор оксида серебра +
31. В отличие от других монокарбоновых кислот предельного ряда муравьиная кислота:
а) реагирует с натрием
б) жидкость при обычных условиях
в) легко окисляется +
г) представляет собой по строению альдегидокислоту +
32. При растворении в воде 1 моль уксусного ангидрида образуете
а) 2 моль этаналя
б) 2 моль этанола
в) 2 моль уксусной кислоты +
г) 1 моль метилацетата
33. С какими веществами реагирует ацетат натрия?
а) соляная кислота +
б) гидроксид натрия при нагревании +
в) угольная кислота
г) этан
34. При взаимодействии этанола и оксида углерода (П) соответствующих условиях получается?
а) этаналь
б) пропаналь
в) пропановая кислота +
г) метилацетат
35. С какими веществами реагирует муравьиная кислота?
а) хлорид меди (П)
б) сульфат натрия
в) гидрокарбонат калия +
г) аммиачный раствор оксида серебра +
36. В отличие от стеариновой кислоты олеиновая кислота:
а) жидкая при комнатной температуре +
б) растворима в воде
в) обесцвечивает бромную воду +
г) реагирует со щелочами
37. Какие вещества реагируют с водородом?
а) линолевая кислота +
б) этанол
в) пропаналь +
г) пропан
38. Какая реакция лежит в основе получения сложных эфиров?
а) нейтрализации
б) полимеризации
в) этерификации +
г) гидрирования
38. Какая кислота получается при окислении изобутилового спирта:
а) бутановая +
б) масляная
в) валериановая
г) 2- метилпропановая
39. Уксусную кислоту нельзя получить:
а) окислением ацетальдегида
б) восстановлением этаналя +
в) окислением бутанола +
г) окислением метана
40. Гомологи уксусной кислоты являются электролитами:
а) слабыми +
б) сильными
в) амфотерными
г) все предыдущие ответы неверны
41. С какими веществами реагирует как фенол, так и бензол?
а) бром +
б) нитрующая смесь
в) натрий +
г) водный раствор гидроксида натрия
42. Для обнаружения фенола используют:
а) хлороводород
б) свежеприготовленный раствор меди (II)
в) хлорид железа трехвалентный +
г) бромная вода +
43. Как называется альдегид
:
а) 2-Метил-3-пропилбутаналь; б) 2,3-диметилгексаналь; в) 4,5-диметилгексаналь; + г) 2-метил-2-пропилбутаналь.
44. С каким из веществ будет взаимодействовать этиловый спирт?
а) NaOH; + б) Na; в) СаСО3; + г) НСl.
45. Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.
Ответ: в, а, б
46. Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.
Ответ: а, в, г
47. Какая реакция протекает при термическом крекинге нефтепродуктов
а) гидратации
б) хлорирования
в) разрыва связи С-С +
г) гидрирования [8, 9, 10].
Количество выполненных заданий, в % | Оценка | |
35-40 | неудовлетворительно | |
40-60 | удовлетворительно | |
60-90 | хорошо | |
90-100 | отлично |
ЛИТЕРАТУРА
1.Шишов С.Е., Кальней В.А. Школа: мониторинг качества образования. - М., 2000.
2.Горковенко М.Ю. Поурочные разработки по химии, Москва «ВАКО», 2005.
3.Ахметов Н.С. Учебник для 10класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.
4.Рудзитис Г.Е., Фельдман Р.Г. Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.
5. Стадницкий Г.В., Родионов А.И. Экология: Учеб. пособие для вузов -- 4-е изд., исправл. -- СПб: Химия, 1997. - 240 с.: ил.
6. Мазур И.И., Молдаванов О.И. Курс инженерной экологии: Учеб. для вузов / Под ред. И.И. Мазура.-- М.: Высш. шк., 1999.- 447 с.
7. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс: Учеб. пособие для общеобразовательных учреждений. - М.: Дрофа, 2004. - С. 190-215.
8. Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия / Под ред. В.А. Володина. - М.: Аванта+, 2001. - С. 370-393
9. Барковский Е.В., Врублевский А.И. Тесты по химии, Минск, Юнипресс, 2002
10. Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е.А. Алферова, Н.С. Ахметов, Н.В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999.
11.Вивюрский В.Я. Вопросы, упражнения и задачи по органической химии с ответами и решениями. - М.: Гуманит. Изд. Центр ВАДОС, 1999. - 688с.
12. Патапов В.М., Татаринчик С.Н., Аверина А.В. Задачи и упражнение по органической химии. - М.: «Химия», 1997. - 144с.
