елесообразно напомнить, что метальный радикал способен оттеснять от себя электронную плотность. Тогда на азоте возникает повышенная электронная плотность и он прочнее будет удерживать протон водорода в молекуле. Ион гидроксила освобождается, концентрация его в растворе увеличивается, поэтому амины жирного ряда и являются более сильными основаниями, чем аммиак. Для закрепления материала учитель предлагает вопрос: усиление или ослабление основных свойств ожидается у диметиламина и триметиламина? Учащиеся знают, что радикал способен оттеснять от себя электронную плотность, поэтому они самостоятельно делают вывод, что двух- и трехзамещенные амины по сравнению с однозамещенными должны быть более сильными основаниями. Два радикала в большей степени увеличат электронную плотность на азоте, и, следовательно, азот сильнее будет удерживать ион водорода, а гидроксильные ионы станут поступать в раствор, т.е. сила основных свойств аминов зависит от величины отрицательного заряда на атоме азота: чем он больше, тем больше сила оснований. Казалось бы, третичный амин должен быть самым сильным основанием, но эксперимент показывает обратное. Видимо, три метальных радикала экранируют неподеленную пару электронов азота, мешают свободному присоединению ионов водорода, а, следовательно, в раствор мало поступает ионов гидроксила, поэтому среда слабоосновная.

Для того чтобы учащиеся лучше усвоили генетическую связь между классами органических веществ, разбирают образование ароматических аминов от «родоначальника» всех ароматических углеводородов - бензола через нитросоединения. Прежде всего, коротко напоминают способы получения аминов жирного ряда от предельных углеводородов, затем предлагают вспомнить свойства изученного ранее бензола и объяснить их, исходя из электронного строения бензола. Для этого желательно вывесить таблицу электронного строения бензола, подготовить модель его молекулы. Таким образом, учащиеся сами «протянут ниточку» от бензола к фениламину через нитробензол и без труда запишут соответствующие уравнения реакций.

Здесь же демонстрируют опыт получения нитробензола в колбе с обратным холодильником. На доске записывают уравнение соответствующей реакции. Затем проводят опыт восстановления полученного нитробензола в анилин. Во время выполнения этого опыта сообщают учащимся о реакции Н.Н. Зинина и ее значении для народного хозяйства.

Затем демонстрируют чистый анилин (если он есть в школе), рассказывая о его токсичности и об осторожном обращении с ним. Демонстрируют некоторые физические свойства: агрегатное состояние, цвет, запах, растворимость в воде.

Затем переходят к изучению химических свойств анилина. По аналогии с аминами жирного ряда предполагают наличие у анилина основных свойств. Для этого в стакан, в котором проверяли растворимость анилина в воде, приливают несколько капель фенолфталеина. Окраска раствора не меняется. Проверяют взаимодействие анилина с концентрированными соляной и серной кислотами. После охлаждения смеси учащиеся наблюдают кристаллизацию солей, следовательно, анилин проявляет свойства оснований, не слабее, чем амины жирного ряда. В ходе обсуждения этих опытов составляют уравнения реакций, дают названия образующимся веществам.

Далее демонстрируют взаимодействие солей анилина со щелочью (проводим аналогию с солями аммония). Здесь попутно ставят вопрос: в виде каких соединений амины жирного ряда находятся в селедочном рассоле, если он взаимодействует со щелочью с образованием аминов? (Как правило, учащиеся отвечают: в виде солей). Проверяют растворимость их в воде и взаимодействие солей анилина с окислителями, например с двухромовокислым калием. Этой реакцией обнаруживают вещества, разнообразные по окраске. Сообщают учащимся, что на свойствах анилина основано производство мно-гочисленных анилиновых красителей (в том числе и такого ценного, как синтетическое индиго), лекарственных веществ, пластических масс. В заключение демонстрируют опыт взаимодействия анилина с хлорной известью. Отмечают, что эта реакция является характерной на анилин. Для проверки предлагают обнаружить анилин в смеси веществ, полученных при постановке опыта восстановления нитробензола металлами. Учащиеся еще раз убеждаются в существовании генетической связи между классами. Для закрепления изученного предлагают составить уравнения реакций, подтверждающие возможность осуществления следующих превращений:

Учащиеся на опыте увидят, что основные свойства анилина по сравнению с аминами предельного ряда ослаблены. Объясняется это влиянием ароматического радикала фенила С6Н5. Для пояснения вновь расссматривваем электронное строение бензола. Учащиеся вспоминают, что подвижное -электронное облако бензольного ядра образовано шестью электронами (хорошо иметь модель молекулы или хороший рисунок молекулы бензола). Необходимо подчеркнуть, что в бензольном ядре вместо одного атома водорода стоит аминогруппа, нарисовать электронное строение молекулы амина и еще раз обратить внимание на свободную неподеленную пару электронов атома азота в аминогруппе, которая вступает во взаимодействие с -электронами бензольного кольца. Вследствие этого на азоте электронная плотность уменьшается, свободная пара электронов с меньшей силой удерживает протон водорода и в раствор поступает мало гидроксильных ионов. Все это определяет более слабые основные свойства анилина, что наблюдалось при реакции его с индикаторами.

Неподеленная пара электронов азота аминогруппы, вступая во взаимодействие с -электронами бензольного ядра, смещает электронную плотность в орто- и пара-положения, делая ядро бензола в этих местах химически более активным. Это легко подтверждается опытом взаимодействия анилина с бромной водой, который тут же показывают:

В заключение следует обратить внимание учащихся на существующую в природе связь между веществами, на их развитие от простого к сложному.

2.2.3.1 Демонстрационные опыты и практические работы по теме

Получение аминов из селедочного рассола. В селедочном рассоле содержится значительное количество аминов, преимущественно диметиламина (СН3)2NН и триметиламина (СН3)3N.

1. В большую круглодонную колбу с отводной трубкой наливают 15-20 мл селедочного рассола, добавляют 6-7 мл концентрированного раствора едкого натра и, нагревая колбу на голом пламени, отгоняют амины в пробирку с водой, охлаждаемую снегом или льдом. Через несколько минут образуется раствор, с которым можно проделать следующие опыты, иллюстрирующие основные свойства аминов:

а) К части раствора приливают нейтральный раствор лакмуса или раствор фенолфталеина. Лакмус синеет, фенолфталеин становится малиновым. Делается вывод о том, что продукт соединения аминов с водой (рассматривать можно на примере метиламина) обладает щелочными свойствами подобно раствору аммиака:

NH3 + НОН NН4ОН

CH3NH2 + НОН СН3NH3ОН

б) К части раствора приливают раствор хлорида железа FеС13. Параллельно ставят опыт взаимодействия хлорида железа с раствором аммиака. Наблюдают образование одинаковых осадков, что подтверждает основные свойства водного раствора амина:

FеС13 + 3NH4ОН Fе(ОН)3 + 3NH4С1

FeС13 + 3СН3NH3ОН Fе(ОН)3 + 3СН3NН3С1

в) Кипятят в пробирке немного полученного раствора с добавкой щелочи и к выделяющимся парам подносят лучинку, смоченную концентрированной соляной кислотой. Образуется белый дым хлористоводородной соли амина (черный фон!).

г) Предыдущие опыты показывают большое сходство аминов с аммиаком. Для установления отличия их от аммиака и принадлежности к органическим соединениям демонстрируют горючесть аминов. Кипятят раствор амина и поджигают пары его у отверстия пробирки.

Последние два опыта получаются лишь в том случае, если, пользуясь селедочным рассолом, удается получить не слишком слабый раствор аминов.

2. Нагревают в колбе смесь селедочного рассола со щелочью, как было указано выше. К отводной трубке колбы подносят влажную лакмусовую бумажку; бумажка синеет. Подносят стеклянную палочку, смоченную концентрированной НС1, образуется белое облачко хлористоводородных солей аминов. Поджигают пары аминов у отводной трубки, они горят бледным пламенем. Пропускают пары в раствор хлорида железа, образуется осадок гидроокиси железа.

Получение метиламина из хлористоводородной соли и опыты с ним

Предварительно учащиеся знакомятся с запахом метиламина. Для этого в пробирке или на стекле к небольшой щепотке хлористоводородного метиламина они прибавляют 5-7 капель концентрированного раствора щелочи. Отмечают сходство запаха выделяющегося метиламина с запахом аммиака.

Для демонстрации опытов с метиламином в небольшую колбочку с отводной трубкой и капельной воронкой помещают 2-3 г. соли, в капельную воронку наливают концентрированный раствор щелочи. Метиламин получают, прибавляя понемногу из воронки щелочь к взятой соли. С метиламином проделывают следующие опыты:

а) Пропускают выделяющийся газ в воду, подкрашенную фиолетовым или красным лакмусом. Лакмус синеет. Делают заключение о том, что не только по запаху метиламин имеет сходство с аммиаком, но и по химическим свойствам (щелочные свойства водного раствора). Составляется уравнение гидратации метиламина.

б) Получают снова раствор метиламина, пропуская газ в воду (без лакмуса), и проводят реакцию с раствором хлорида железа, как было указано выше (пункт «б»). Подтверждаются щелочные свойства гидроокиси мети-ламмония.

в) К отводной трубке колбы подносят открытую склянку с концентрированной соляной кислотой или палочку, смоченную кислотой. Образуется густое облако дыма хлористоводородной соли (черный фон!). Параллельно ставят опыт с аммиаком. Составляют уравнение реакции солеобразования и, проводя далее аналогию с аммиаком и солями аммония, объясняют реакцию получения амина из соли (см. выше).

г) Чтобы показать отличие метиламина от аммиака, демонстрируют горючесть метиламина, поджигая газ у отводной трубки колбы. Учащиеся знают, что аммиак на воздухе не горит. Для большей убедительности над пламенем горящего метиламина помещают стакан, сполоснутый известковой или баритовой водой. Появление мути на стенках свидетельствует о наличии углерода в горящем веществе (чего нет в аммиаке) и о принадлежности его к органическим соединениям.

Получение метиламина из ацетамида. Для получения метиламина и постановки опытов с ним можно воспользоваться реакцией амида уксусной кислоты с хлорной известью:

В маленькую колбочку с отводной трубкой помещают около 3 г ацетамида и двойное количество смеси хлорной извести с гидроокисью кальция, замешанной на воде. Вещества перемешивают и нагревают. Выделяется газообразный метиламин. С ним проводят опыты, как указано выше (растворение в воде, окраска лакмуса, горение и т.д.). Уравнение реакции образования метиламина с учащимися не разбирается.

Ацетамид, необходимый для опытов, может быть синтезирован учащимися в химическом кружке.

Получение ацетамида. Ацетамид может быть получен взаимодействием карбоната аммония и уксусной кислоты:

В круглодонную колбу наливают 15 г. уксусной кислоты и прибавляю: небольшими порциями 8 г карбоната аммония (выделение СО2). Колбу закрывают пробкой с вертикальным воздушным холодильником и нагревают около часа до слабого кипения. Затем содержимое переливают в колбу для перегонки, закрывают колбу пробкой с термометром, присоединяют небольшой нисходящий воздушный холодильник и медленно производят перегонку, пока температура не поднимется до 160° С. При этой температуре удаляют холодильник и отводную трубку колбы помещают непосредственно в приемник. Продолжают перегонку до 200° С. Затем меняют приемник и после этого отгоняют ацетамид в интервале температур 200-220° С. Полученный продукт без очистки можно применять для получения метиламина. Ввиду гигроскопичности ацетамид нельзя держать на открытом воздухе.

Анилин

Опыты с анилином должны показать, что это вещество принадлежит к классу аминов, имеет свойства основания и в то же время отличается от алифатических (жирных) аминов по степени проявления основных свойств. Большое внимание также должно быть уделено получению анилина из нитробензола ввиду особого исторического значения этой реакции и ее роли в современной промышленности. Ввиду ядовитости паров анилина опыты следует проводить в вытяжном шкафу.

Отношение анилина к индикаторам. К 100 мл воды в демонстрационном стакане прибавляют 1 мл анилина и взбалтывают смесь стеклянной палочкой. Половину раствора отливают в другой такой же бокал. После этого к одной половине раствора приливают раствор фенолфталеина, к другой - фиолетовый раствор лакмуса. Окраска индикаторов не изменяется.

Взаимодействие анилина с кислотами. После того как показано, что анилин не действует на индикаторы, т.е. не обладает щелочными свойствами, возникает вопрос о том, обладает ли вообще он свойствами оснований, вступает ли он, например, в реакции солеобразования с кислотами.

1. В пробирку с 5 мл воды учащиеся наливают около 0,3 мл анилина. Смесь взбалтывают. Убеждаются, что анилин почти не растворился в воде. Добавляют по каплям концентрированную соляную кислоту. Анилин растворяется. Составляют уравнение реакции образования хлористоводородного анилина.

К раствору соли анилина добавляют по каплям концентрированный раствор щелочи. Снова выделяется анилин в виде маслянистой жидкости. Составляют уравнение реакции.

При проведении опыта следует пользоваться концентрированными растворами кислоты и щелочи с той целью, чтобы не вводить большого количества воды, иначе из-за частичной растворимости анилина (1 г анилина растворяется в 30 мл воды) выделение его будет мало заметно.

2. В демонстрационную пробирку наливают 5 мл анилина и затем примерно такой же объем концентрированной соляной кислоты или 50-процентной серной кислоты. Дают некоторым учащимся убедиться, что проходит экзотермическая реакция. Охлаждают пробирку в струе холодной воды. Выделяются кристаллы соли. Растворяют соль по возможности в небольшом количестве воды (воду добавляют небольшими порциями и пробирку встряхивают). Если остался непрореагировавший анилин, отфильтровывают от него раствор, а к раствору соли добавляют концентрированный раствор щелочи. Выделяется свободный анилин.

Тем или другим из этих опытов устанавливается, что анилин является основанием; отсутствие же действия его на индикаторы говорит о том, что он основание более слабое, чем жирные амины.

Так как по составу молекул жирные амины и анилин отличаются тем, что вместо предельного радикала здесь имеется бензольное ядро, то, очевидно, что ослабление основных свойств аминогруппы обусловлено влиянием ароматического радикала - С6Н5.

Взаимодействие анилина с бромной водой. Как известно, влияние атомов друг на друга в молекуле взаимно. Если бензольное кольцо влияет на аминогруппу в анилине, ослабляя проявление ею свойств основания, то можно ожидать, что и бензольное ядро под влиянием этой группы будет обладать свойствами, отличными от свойств бензола. С подобным изменением свойств ядра учащиеся уже встречались на примере фенола.

Встает вопрос, не ослабляет ли аминогруппа связь атомов водорода с ядром, подобно тому как эту связь ослабляет гидроксильная группа в феноле, и не будет ли анилин реагировать с бромной водой, как реагирует с ней фенол.

1. В колбе или демонстрационной пробирке растворяют при встряхивании в 10 мл воды 1 мл анилина. К полученному раствору (эмульсии) добавляют бромную воду до образования белого осадка.

Осадок представляет собой триброманилин:

Необходимо, чтобы растворы анилина и брома были достаточно концентрированными. Вместо раствора анилина можно воспользоваться раствором его соли.

Окисление анилина. Анилин сравнительно легко окисляется в разнообразные продукты. При окислении анилина хромовой смесью и некоторыми другими окислителями образуется так называемый черный анилин, применяемый для окраски в черный цвет тканей, дерева кожи.

1. В демонстрационной пробирке к 3-4 мл водной эмульсии анилина приливают 10-12 мл хромовой смеси. Жидкость взбалтывают и подогревают. Вначале она приобретает зеленую окраску, затем синеет, при дальнейшем нагревании образуется осадок черного анилина. Характер осадка выявляется при сильном взбалтывании смеси в пробирке.

2. В 100 мл воды растворяют 2 г бихромата калия К2Сr2О7 и 1 мл концентрированной серной кислоты. К полученному раствору добавляют 2 г солянокислого анилина или по 1 мл анилина и концентрированной соляной кислоты. Смесь перемешивают стеклянной палочкой. В образующийся раствор быстро вносят кусок хлопчатобумажной ткани. Краситель с тканью нагревают, затем ткань достают, отжимают валиком на гладкой поверхности и развешивают на стеклянных палочках.

3. Готовят раствор солянокислого анилина, приливая к 50 мл воды 2 мл анилина и 3 мл концентрированной соляной кислоты. К раствору добавляют еще 1 г хлорида аммония. Полученный раствор наносят кисточкой на гладкую поверхность доски.

После того как раствор впитается, таким же способом покрывают дерево вторым раствором, приготовляемым растворением 4 л бертолетовой соли и 6 г медного купороса в 50 мл воды. Бертолетова соль окисляет анилин, и поверхность доски постепенно принимает черную окраску. Хлористый аммоний и медный купорос способствуют ускорению процесса окисления и получению плотной и прочной окраски. После высыхания поверхности на нее еще несколько раз наносят попеременно первый и второй растворы.

Реакция анилина с хлорной известью. При взаимодействии анилина с хлорной известью даже при очень сильных разбавлениям образуется характерное фиолетовое окрашивание. Хлорная известь поэтому может служить реактивом на анилин.

В цилиндр или стакан наливают 200-300 мл воды, растворяют в ней несколько капель анилина и приливают очень немного свежеприготовленного и профильтрованного водного раствора хлорной извести. Образуется фиолетовое окрашивание (белый фон!). Если раствор анилина взят слишком концентрированный, опыт проходит менее наглядно, так как окраска образуется слишком темная. В таком случае смесь растворов следует разбавить водой. Химизм этой реакции с учащимися не рассматривается.

Получение анилина. Современное производство анилина основано на реакции восстановления нитробензола, открытой Н.Н. Зининым.

В промышленном способе производства для восстановления нитробензола используются соляная кислота и железные или чугунные опилки. Все эти вещества загружаются в реактор; образующийся водород в наиболее активной своей форме - «в момент выделения» - энергично восстанавливает нитробензол в анилин.

В школьных опытах получения анилина для ускорения реакции вместо железа используют обычно олово или цинк. Опыт с железом может быть перенесен на практические занятия или в химический кружок и поставлен там не только для иллюстрации основной химической реакции, но и с целью отражения важнейших производственных операций.

1. В колбочку емкостью 100 мл вносят 2-3 капли нитробензола, приливают 1-2 мл концентрированной соляной кислоты и вносят 2-3 маленьких кусочка цинка (или олова). Если реакция пойдет слишком бурно, колбочку охлаждают в струе холодной воды или в стакане с водой. Когда запах нитробензола исчезнет или почти исчезнет, в колбу приливают концентрированный раствор щелочи (30-40-процентной) до тех пор, пока образующийся вначале осадок гидроокиси цинка Zn(ОН)2 ввиду своей амфотерности не растворится при дальнейшем прибавлении щелочи:

Zn(ОН)2 + 2NаОН Na2ZnО2 + 2Н2О

Это будет гарантией того, что щелочь выделит анилин из хлористоводородной соли. Чтобы констатировать образование анилина, присоединяют к колбе холодильную трубку и отгоняют около 0,5-1 мл жидкости. Анилин гошпся вместе с парами воды в виде белой эмульсии. Разбавляют дистиллят водой, чтобы анилин растворился, и открывают его с помощью раствора хлорной извести. Одновременно убеждаются, что нитробензол не дает окрашивания хлорной известью.

Получение анилинформальдегидной смолы. Анилин по ряду свойств напоминает фенол (бромирование, нитрование и т.п.). Подобно фенолу он дает высокомолекулярные смолы с формальдегидом (формалином).

В зависимости от соотношения исходных веществ и условий реакции анилинформальдегидные смолы имеют различное строение, например:

Вместо анилина берется насыщенный раствор хлористоводородной его соли, что дает возможность провести реакцию в гомогенной среде и поэтому достаточно быстро.

В небольшой химический стакан наливают 10 мл формалина (40-процентного) и такой же объем заранее приготовленного насыщенного раствора хлористоводородного анилина в воде. В середину стакана тотчас же ставят стеклянную палочку. Образуется густая смола. Палочка прочно удерживается в вертикальном положении. За палочку можно поднять стакан с его содержимым.

Полученная плотная масса имеет резкий удушливый запах от примеси формальдегида.

Продукт обносят по классу или извлекают его из стакана, разламывают на кусочки и на часовых стеклах передают учащимся для ознакомления.

3. Тесты и задачи общеучебного и экологического содержания по теме «Основания»

3.1 Тестовые задания в курсе химии

Системность в использовании любого метода обучения способна обеспечить новое качество учебно-воспитательного процесса. Сказанное в полной мере относится и к использованию тестов на уроках химии [7].

Для качественной подготовки учащихся к итоговому тестированию необходимо использование тестов в системе работы учителя. Ученик, знакомый с этим методом контроля, успешнее выполнит тестовые задания и легче адаптируется в мировом образовательном пространстве, тем более что каждому выпускнику российских школ предстоит сдавать единый государственный экзамен в форме теста.

В отличие от опроса или контрольной работы хорошо подготовленный тест - это и обучающее, и контролирующее средство. Он намного привлекательнее для учащихся, потому что результат не зависит от характера их взаимоотношений с учителем.

Если задание составлено грамотно, то в поисках правильного ответа учащимся приходится думать, сопоставлять один правдоподобный ответ с другим. Таким образом, создается проблемная ситуация, которая активизирует мышление учащихся. Выполняя традиционные упражнения, ученик идет по пути, предложенному учителем, а при выполнении тестовых заданий он сам выбирает путь решения.

При отборе тестовых заданий, прежде всего, необходимо обратить внимание на то, в какой степени данный тест соответствует задачам обучения и воспитания, которые должны быть решены при изучении той или иной темы. По мнению С.Л. Рубинштейна, «собственное воспроизведение материала учащимися целесообразно не приурочивать к моменту, непосредственно следующему за восприятием материала, а дать ему сначала несколько отлежаться. Экспериментальные исследования свидетельствуют о том, что наилучшее воспроизведение имеет место через 2-3 дня после первого восприятия материала».

Для проведения тестирования необходимо приготовить тексты тестовых заданий в нескольких вариантах и инструкцию по проверке теста. Результат тестирования зависит от содержания теста, процедуры проведения тестирования и от готовности учителя и учащихся к тестированию. Нужно обращать большое внимание на процедуру проведения тестирования: соблюдение полной тишины, запрещается задавать вопросы и консультироваться, оборачиваться друг к другу, строго соблюдать регламент.

Лучше всего каждому учащемуся выдать карточку для выполнения заданий с выбором ответа и небольшой лист бумаги для выполнения заданий со свободным ответом.

Образец карточки для учащихся

Фамилия
Вариант
№ знания
Код ответа

Учащиеся указывают фамилию и номер варианта на карточке и на листке, после этого с помощью лаборанта или дежурного выдаются тексты заданий, и класс начинает работу.

Опыт показывает, что на выполнение закрытых заданий (с выбором ответа) учащиеся затрачивают 4-5 мин и 7-8 мин - на выполнение заданий со свободным ответом. По истечении определенного времени с начала тестирования ученики завершают работу и сдают карточки и листки.

После этого учащиеся приступают к самопроверке по текстам, которые остаются на партах. Таким образом, при проведении тестирования и последующей самопроверки учащиеся включаются в различные виды деятельности: выполнение собственного задания, самопроверка, прослушивание правильных ответов одноклассников, определение уровня собственных знаний и оценивание своей работы. Такой подход к организации тестирования приводит к активизации познавательной деятельности учащихся.

Поскольку тестовый контроль подразумевает специфическую процедуру проведения, к нему должны быть готовы и учитель, и учащиеся. Так, если ранее тестирование не проводилось, необходимо на предыдущем уроке подготовить к нему обучаемых. Практика показала, что пробные решения надо проводить 1-2 раза, впоследствии процедура тестирования не вызывает вопросов и строго соблюдается.

Весьма интересно, на наш взгляд, предложить учащимся самостоятельно составить тесты по теме.

Предлагается образец теста по теме «Амины» (XI класс) [8]. Время выполнения 12 мин. Каждое задание оценивается двумя баллами. За 16 баллов отметка «5», 14 баллов - «4», 10-12 баллов - «3», меньше 10 баллов - «2».

Анилин получают при восстановлении:

нитробензола; 2) толуола; 3) фениламина; 4) бензойного альдегида.

Какая схема строения молекулы метиламина объясняет то, что предельные амины более сильные основания, чем аммиак:

Водный раствор метиламина имеет реакцию среды:

1) кислую; 2) нейтральную; 3) щелочную; 5) слабокислую.

Ароматические амины по сравнению с аммиаком:

более слабые основания, так как электронная плотность на атоме азота больше, чем в молекуле аммиака;

более слабые основания, так как электронная плотность на атоме азота меньше, чем в молекуле аммиака;

более сильные основания, так как электронная плотность на атоме азота больше, чем в молекуле аммиака;

более сильные основания, так как электронная плотность на атоме азота меньше, чем в молекуле аммиака.

Чем больше атомов водорода в молекуле аммиака замещено предельными радикалами, тем:

сила оснований меньше; 2) вещество легче загорается; 3) активнее амин взаимодействует с кислотами; 4) больше растворимость соединения в воде.

Сила оснований возрастает в ряду:

метиламин аммиак анилин; 2) аммиак диметиламин анилин;

3) триметиламин анилин аммиак; 4) анилин аммиак метиламин.

Реакция между какими веществами характеризует амин как очень слабое органическое основание:

Анилин и бромная вода; 2) Анилин и бромоводородная кислота;

3) Хлорид фениламмония и аммиачная вода;

4) Хлорид фениламмония и раствор гидроксида натрия.

Укажите гомолог вещества N(CH3)3:

пропиламин; 2) диметиламин; 3) фениламин; 4) метилэтиламин.

3.1.1 Тестовые задания с экологическим содержанием

Предельно допустимая концентрация (ПДК) анилина - 0,1 мг/л. В цеховом помещении объемом 600 м3 содержится 45,4 г. анилина. Его концентрация:

превышает ПДК; 2) соответствует ПДК; 3) меньше ПДК.

В лаборатории размерами 3 5 10 м произошла утечка 12 мл метиламина ( = 0,699 г./см3, ПДК = 1 мг/м3). Его концентрация в помещении:

превышает ПДК; 2) соответствует ПДК; 3) меньше ПДК.

В объеме 50028 л (этиленимин, 0,02 мг/м3) содержание вещества массой m не превышает его ПДК:

m = 0,025 г.; 2) m = 0,0025 г.; 3) m = 0,001 г.; 4) m = 0,0025 г.

Дана смесь метиламина (45 об.%, = 0,699 г./см3), диметиламина (25 об.%, = 0,6804 г./см3) и триметиламина (30 об.%, = 0,662 г./см3). Укажите объем помещения (н.у.), где эта смесь объемом в 0,5 л не будет представлять угрозы. ПДК равны соответственно 1 мг/м3, 1 мг/м3 и 5 мг/м3.

100 м3; 2) 150000 л; 3) 160000 л; 4) 200 м3.

Токсическое действие аминосоединений жирного ряда возрастает с увеличением числа атомов углерода в радикале, хотя возможность ингаляционного отравления уменьшается с падением летучести. Уменьшается также раздражающее действие, объясняемое щелочностью соединений (у первичных аминосоединений она сильнее, чем у вторичных и третичных), но увеличивается всасывание через кожу в связи с увеличением растворимости в жирах. Первичные аминосоединения токсичнее вторичных и третичных. Изомеры, обладающие более длинной цепью атомов углерода, ядовитее. Диамины токсичнее моноаминов. На основе этой информации предлагаем учащимся составить тесты по следующей схеме:

Расположите предлагаемые соединения в порядке возрастания их токсического действия: …

Здесь можно провести следующие параллели:

по возрастанию числа атомов углерода;

по сравнению токсичности первичных, вторичных и третичных аминов;

по сравнению токсичности моноаминов и диаминов;

по сравнению токсичности изомеров с различной длиной углеводородной цепи.

3.2 Задачи по теме «Основания» с экологическим содержанием

В помещении V = 54 м3 разлилось 5,0 мл этиламина ( = 0,689 г./см3). Превышает ли его концентрация пдк (18 мг/м3)?

Решение:

Зная объем вещества и его плотность, найдем массу:

m = V.

m = 5,0. 0,689 = 3,445 г. = 3445 мг

Для сравнения концентрации со значением ПДК этиламина найдем его концентрацию в приведенном помещении:

С = m/V = 3445 мг/ 54 м3 = 63,8 мг/м3.

63,8 / 18 = 3,5 раза

Ответ: Концентрация этиламина в помещении превышает значение его ПДК в 3,5 раза.

В результате аварии в цеху, размеры которого составляют 4 9 10 м произошла утечка 23 г. 50%-ного раствора триэтиламина (ПДК = 10 мг/м3). Превышает ли концентрация триэтиламина а помещении его ПДК?

Решение:

Найдем объем помещения:

V = 4910 = 36000 м3

Найдем массу триэтиламина, зная его концентрацию:

23 г. 0,5 = 11,5 г триэтиламина

С = m/V = 1150 мг/3600 м3 = 0,32 мг/м3

Ответ: концентрация триэтиламина не превышает значение его ПДК

В цеху хранится 8,5 г аллиламина. Каков должен быть объем помещения, чтобы в случае аварии концентрация аллиламина не превысила значение его ПДК (ПДК = 0,5 мг/м3)?

Решение:

Найдем объем помещения из выражения для его концентрации:

С = m/V; V = m/C

V = 8500 / 0,5 = 17000 м3

Ответ: Объем помещения должен быть больше 17000 м3.

В лаборатории размерами 28 20 3 м было разлито 1,62 мл бутиламина (ПДК = 10 мг/м3, = 0,7401 г./мл) и 1,2 мл дипропиламина (ПДК = 5 мг/м3, = 0,7384 г./мл). Составляет ли угрозу здоровью персонала такая ситуация?

Решение:

Найдем массу веществ:

m = V

для бутиламина m = 0,7401 1,62 = 1,2 г = 1200 мг

для дипропиламина m = 0,7384 1,2 = 0,9 г = 900 мг

Найдем объем помещения:

V = 28 20 3 = 1680 м3

Концентрация веществ:

С1 = m/V = 1200 / 1680 = 0,71 мг/м3

С2 = m/V = 900 / 1680 = 0,54 мг/м3

Ответ: Данная утечка не представляет особой угрозы здоровью персонала.

По вышеприведенным схемам учащимся предлагается составить задачи.

Задача 5. Самый дешевый щелочной реагент для нейтрализации кислотных промышленных стоков - гашеная известь (гидроксид кальция). Используют как суспензию гидроксида кальция («известковое молоко»), так и прозрачный раствор («известковую воду»). Рассчитайте рН 0,02М раствора Ca(OH)2.

Решение. Запишем уравнение реакции и условие задачи в формульном виде:

Ca(OH)2 = Ca2+ + 2 OH-; рН > 7

c {Ca(OH)2} = 0,02 моль/л; pH =?

В соответствии с уравнением реакции равновесная молярная концентрация анионов OH - вдвое больше концентрации гидроксида кальция c {Ca(OH)2}:

[OH-] = 2c {Ca(OH)2}

рН = 14 - pOH = 14 + lg[OH--] = 14 + lg 2c {Ca(OH)2} = 12,6

Ответ. Водородный показатель известковой воды равен 12,6.

Задача 6. Одно из самых дешевых азотных удобрений - аммиачная вода, раствор аммиака. Определите степень диссоциации гидрата аммиака NH3. H2O в 0,002М растворе, если его рН равен 10,3 при 25 oС.

Решение. Запишем уравнение реакции и условие задачи в формульном виде:

NH3. H2O <<здесь знак обратимости>> NH4+ + OH-; рН > 7

c(NH3. H2O) = 0,002 моль/л; pH = 10,3

a =?

В соответствии с уравнением реакции равновесная молярная концентрация анионов OH - связана с концентрацией гидрата аммиака и степенью диссоциации:

[OH-] = a. c(NH3. H2O)

рН = 14 - pOH = 14 + lg[OH--] = 14 + lg {a. c(NH3. H2O)}

a = (10 pH - 14): с = 10 10,3 - - 14 / 0,002 = 0,093 = 9,3%

Ответ. Степень диссоциации гидрата аммиака равна 9,3. [9 - 11]

Выводы

Как известно, изложение материала тем доступнее, чем оно ближе к практике. Благодаря тому, что в преподавании темы «Основания», наряду с общеучебными, преследуются и экологические цели, происходит сближение теории и практики. В этом ключе, на наш взгляд, и следует преподавать многие разделы общей, неорганической и органической химии.

На основе материала, рассмотренного и проанализированного в данной курсовой работе, можно сделать следующие выводы:

Анализ литературных данных по проблеме преподавания темы «Основания» как с общеучебной, так и с экологической точки зрения позволил выявить наиболее целесообразные приемы преподавания.

Предложен блок, освещающий демонстрационные опыты и практические работы по теме «Амины как органические основания».

Разработаны варианты тестовых заданий по теме «Основания», имеющие как общеучебное, так и с экологическое направление.

В работе приведены варианты задач по теме «Основания» экологического характера, а также предлагается самостоятельное составление задач.

Литература

1. Т.Н. Кровельщикова, А.В. Коршунов. Из опыта реализации экологического подхода к обучению химии / Химия в школе. 2002, №8, с. 40-42.

2. H. В. Егорова. Вопросы Экологического образования при изучении химии / Химия в школе, 2001, №5, с. 46 - 49.

3. Зверев И. Охрана природы и экологическое воспитание школьников. // Воспит. школьников. - 1985. - N6. - с. 30-36.

4. Программы для средних общеобразовательных учебных заведений. Химия. // Под ред. В.И. Сивоглазова. М., «Просвещение», 1993.

5. Обучение химии в 11 классе. В 2 ч. Ч 1: Кн. Для учителя / Под ред. И.Н. Черткова. - М.: просвещение, 1992. - с. 6 - 20.

6. Азотсодержащие органические соединения. // Химия в школе. №6, 1996, с. 18-22.

7. И.Г. Афонина. Тестовые задания в курсе химии. // Химия в школе. №7, 2002, с. 43 - 45.

8. Единый государственный экзамен 2002: Контрольные измерительные материалы: Химия / А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин, М.Г. Снастина и др.; М-во образования РФ. - М.: Просвещение, 2002. - с. 20-35.

9. Безуевская В.А. Химические задачи с экологическим содержанием / Химия в школе, 2000, №2, с. 59 - 61.

10. A.B. Краснянский. Экологические проблемы расчетных задачах по химии / Химия в школе, 1996, №6, с. 22 - 27

11. А.В. Краснянский. Экологические проблемы в расчетных задачах по химии / Химия в школе, 1996, №5, с. 32 - 37.

Страницы: 1, 2, 3