б) в полимере массовая доля углерода больше.
10. Определите строение непредельного углеводорода с открытой цепью углеродных атомов, на полное каталитическое гидрирование 1,62 г. которого потребовалось 1,34 л. водорода (н.у.). Исходный углеводород широко используется в промышленности для производства каучука.
Ответ: бутадиен-1,3.
11. К 1,12 л. бесцветного газа (н.у.), полученного из карбида кальция, присоединили хлороводород, образовавшийся при действии концентрированной серной кислоты на 2,93 г. поваренной соли. Продукт присоединения хлороводорода полимеризовался с образованием 2,2 г. полимера. Какой полимер был получен? Каков выход превращения мономера в полимер (в % от теоретического)?
Ответ: 70,4% поливинилхлорида.
12. Определите среднюю степень полимеризации в образце природного каучука, средняя молярная масса которого равна 200 000 г/моль. Изобразите структуру мономерного звена.
Решение:
Природный каучук представляет собой полиизопрен, в котором большинство звеньев находится в цис-конфигурации. Получение каучука из изопрена можно представить как 1,4-присоединение:
.
Каждое мономерное звено имеет молекулярную формулу С5Н8 и молярную массу 68 г/моль. В одной молекуле полимера в среднем содержится 200 000 /68=2940 мономерных звеньев.
Ответ: Степень полимеризации - 2940.
13. 28,2 г. фенола нагрели с избытком формальдегида в присутствии кислоты. При этом образовалось 5,116 г воды. Определите среднюю молярную массу полученного высокомолекулярного продукта реакции, считая, что поликонденсация протекает только линейно и фенол полностью вступает в реакцию.
Решение:
Уравнение линейной поликонденсации фенола и формальдегида можно записать следующим образом:
OH
n +(n+1)CH2O
OH OH OH CH2 CH2 +(n-1)H2O n-2Согласно этому уравнению отношение количеств воды и фенола равно (n-1)/n, что позволяет найти значение n. Количество веществ v(C6H5OH)= =28,2/94=0,300 моль, v(H2O)=5,116/18=0,2842 моль.v(H2O)/ v(C6H5OH)=0,2842/0,300=(n-1)/n,откуда п =19. Молярная масса продукта конденсации равна:M=M(C6H4OH)+17. M(CH2C6H3OH)+M(CH2C6H4OH)==93+17.106+107=2002 г/моль.Ответ: 2002 г/ моль.14. Сколько тонн 2-метил-1,3-бутадиена можно получить из 180 тонн 2-метил-бутана, если выход продукта составляет в массовых долях 0,89, или 89%, по сравнению с теоретическим?Решение: Ответ: 151,3 m 2-метил-1,3-бутадиена.15. Сколько по объему 1,3-бутадиена можно получить из 800 л. раствора содержащего в массовых долях 0,96, или 96% этилового спирта (г/см3)?Решение:Ответ: 149,6 м3 бутадиена.16. Составьте уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: Ответ:поливинилхлорид17. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения и назовите продукты реакции:Ответ:1) 2) 3) 18. При полимеризации 140г изобутилена в присутствии серной кислоты был получен диизобутилен. Непрореагировавший изобутилен отогнали, а на диизобутилен подействовали бромом, причем было израсходовано 120г брома. Определите процент выхода диизобутилена.Ответ: 60%.19. Определите среднюю степень полимеризации в образце хлоропренового каучука, средняя молярная масса которого равна 120 000 г/моль. Изобразите структуру мономерного звена этого полимера.Решение. Хлоропрен по строению напоминает изопрен, имея атом хлора на месте метильной группы изопрена. Полимеризация хлоропрена в положения 1,4 дает полимер: n CH2=C-CH=CH2 > -CH2-C=CH-CH2- | |Cl Cl nхлоропрен хлоропреновый каучук Структура мономерного звена:-СН2?С=СН?СН2? |СlМолярная масса М (C4H5Cl)= 88,5 г/моль. Средняя степень полимеризации n = M (каучука)/ М (мономера) = 120000: 88,5 = 1356.Ответ. n=1356 [39-42].3.4 Контрольный срез знаний (1 рейтинговая точка) Тесты1) К природным высокомолекулярным соединениям относится:а. полиэтилен б. глюкозав. сахарозаг. клетчатка (+)2) Белковые молекулы из аминокислот образуются по реакции.а. замещенияб. поликонденсации (+)в. полимеризацииг. разложения3) Какому классу синтетических высокомолекулярных соединений родственны в химическом отношении белки?а. полиолефинамб. поликарбонатамв. полиамидам (+)г. полиэфирамд. полиуретанам4) Процесс соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы:а. поликонденсацияб. изомеризацияв. полимеризация (+)г. гидратация5). Структурным звеном полиэтилена является:а. CH3-CH=CH2б. -CH2-CH2- (+)в. -CH-CH2-| СН3г. СH2=CH26). Полиэтилен получают, используя реакциюа. полимеризации (+)б. поликонденсациив. гидрированиег. изомеризации7). Элементарным звеном бутадиенового каучука является:а.-CH2-CH=CH-CH2- (+)б. CH2=CH-CH=CH2в. -CH2-CH2-CH2-CH2-г.-CH2-CH2-8). Элементарное звено -CH2-CH2- имеется в макромолекулах:а. бутадиенового каучукаб. полиэтилена (+)в. полипропиленаг. бутадиенстирольного каучука9). Высокомолекулярные соединения получают в результате:а. гидролиза и этерификацииб. этерификации и поликонденсациив. полимеризации и поликонденсации (+)г. полимеризации и гидролиза10). К биополимерам относятся:а. белки (+)б. капронв. натуральный каучук (+)г. полистиролд. сахароза11). Структурное звено полипропилена:а. CH3-CH=CH2б. -CH2-CH2-в. -CH-CH2- (+)СН3г.CH2=CH212). Полиэтилен получают реакцией полимеризации:а. бутенаб. этанав. изопропенаг. этена (+)13). Элементарное звено -CH2?CH=CH?CH2? имеется в макромолекулах:а. полиэтиленаб. бутадиенового каучука (+)в. бутадиенстирольного каучукаг полистирола14). Каучук получают, используя реакциюа. этерификацииб. дегидрированиев. «серебряного зеркала»г. полимеризации (+)д. поликонденсации15). Формула мономера для получения полипропиленаа. CH3?CH=CH2 (+)б. CH2=CH2в. -CH-CH2СН3г.CH2=CH?CH=CH216). Какие полимеры обладают термопластичностью:а. полистирол (+)б. фенолформальдегидная смолав. карболитг. полиэтилен (+)17). Мономер для получения полиэтилена:а. CF2=CF2б. CН2=CH?СН3в.CH2=CH2 (+)г.-CH2-CH2-18). В результате реакции поликонденсации может образоваться:а. полипропиленб. полистиролв. бутадиенстирольный каучукг. фенолформальдегидная смола (+)19). Первичные спирты могут использоваться:а. в процессе крекингаб. в реакциях полимеризации (+)в. для получения сложных эфировг. для синтеза углеводов20). Как называется процесс получения резины из каучука при нагревании его с серой:а. поликонденсацияб. вулканизация (+)в. окислениег. гидрирование21). Полимер, имеющий следующее строение Н СН3 \ ?С=С ? \ -СН2 СН2- nСмешали с избытком серы и нагрели. Продукт реакции называется:а. резинаб. стиролв. эбонит (+)г. изопреновый каучук 22). Для того чтобы началась реакция полимеризации, к мономеру добавляют пероксид водорода. Какую роль выполняет пероксид водорода?а. катализатора
б. ингибитора
в. инициатора (+)
г. индикатора
23). Сырьем для промышленного производства ацетатного волокна служит:
а. целлюлоза (+)
б. натуральный каучук
в. лавсан
г. поливинилхлорид
24). Полимеризацией, какого вещества получают волокно капрон:
а. ацетилена
б. винилхлорида
в. капролактама (+)
г. 6-аминогексановой кислоты
25). Какое из данных веществ является полиэфирным волокном:
а. целлюлоза
б. лавсан (+)
в. ацетатное
г. хлопковое
26). К каким волокнам относится вискозное волокно:
а. растительного происхождения
б. синтетическим
в. животного происхождения
г. искусственным (+)
27). В чем растворяется натуральный шелк:
а. NaOH (10%) (+)
б. NaOH (5%)
в. HCl
г. ацетоне
28). Какую реакцию дают продукты разложения хлопка:
а. окрашиваются в желтый цвет
б. окрашивают синюю лакмусовую бумажку в красный цвет (+)
в. набухают
г. обесцвечивают раствор KMnO4
29). В чем не растворяется целлулоид:
а. бензоле (+)
б. феноле
в. HNO3
г. дихлорэтане (+)
30). Сополимеризацией каких веществ получают бутадиенстирольный каучук:
а. стирола и метилметакрилата
б. фенола и формальдегида
в.1,3-бутадиена и стирола (+)
г. этиленгликоля и терефталевой кислоты
31).Укажите название высокомолекулярных веществ природного происхождения:
а) крахмал +
б) полиэтилен
в) глюкоза
г) целлюлоза +
32). Какое волокно содержит амидную связь:
а) лавсан
б) ацетатное +
в) капрон
г) хлопковое
33). Натуральный каучук представляет собой:
а) цис- форму полибутадиена
б) транс- форму полиизопрена
в) транс- форму полибутадиена
г)) цис- форму полиизопрена +
34). Чему равна степень полимеризации полипропилена со средней мо лярной массой 100000 г/моль?
а) 2300
б) 2375
в) 2381 +
г) 2392
35). Какие из перечисленных волокон относятся к химическим?
а) хлопковое
б) вискозное +
в) лавсан +
г) шерстяное
36). Какие два вещества из перечисленных ниже взаимодействуют между собой с образованием мономера, используемого для получения волокна лавсан:
а) этиленгликоль +
б) глицерин
в) бензойная кислота
г) терефталевая кислота +
37). К синтетическим волокнам относятся:
а) льняное
б) лавсан +
в) капрон +
г) ацетатное
38). Укажите массовую долю хлора в поливинилхлориде (%):
а) 55,8
б) 56,8 +
в) 57,0
г) 58,8
39). Какой каучук называют дивиниловым:
а) изопреновый стереорегулярного строения
б) изопреновый с транс- формой макромолекул +
в) бутадиеновый стереорегулярного строения
г) бутадиеновый нерегулярного строения +
40).Волокно капрон представляет собой:
а) продукт реакции полимеризации аминокапроновой кислоты
б) продукт реакции сополимеризации этиленгликоля и терефталевой кислоты
в) продукт реакции поликонденсации 6- аминогексановой кислоты +
г) продукт реакции поликонденсации г- аминокапроновой кислоты
41).Какой каучук получается при полимеризации 2- хлорбутадиена- 1,3?
а) дивиниловый
б) изопреновый
в) хлоропреновый +
г) бутадиеновый
42).Охарактеризуйте процесс вулканизации каучука
а) повышает прочность каучука +
б) является химическим процессом +
в) является физическим процессом
г) для этой цели используется сера +
43).Для получения искусственного волокна целлюлозу:
а) взаимодействием с хлором
б) взаимодействием с хлороводородом
в) обрабатывают азотной кислотой
г) обрабатывают уксусным ангидридом +
44).Сколько изопреновых звеньев должна содержать макромолекула натурального каучука при молярной массе, равной одному миллиону?
а) 16700
б) 15700
в) 14700 +
г) 14800
45).Средняя относительная молекулярная масса целлюлозы равна 586602. Рассчитайте степень поликонденсации макромолекулы:
а) 3550
б) 3601
в) 3621 +
г) 3653 [37-41].
Обсуждение результатов. Выводы
В эксперименте принимали участие ученики 11 классов МОУ СОШ-лицей № 4 и студенты 4 курса специальности «Химия» и (выборочная совокупность составляла 40 школьников и 31 студент).
В экспериментальных классах при раскрытии темы «Высокомолекулярные соединения» были проведены разработанные лекции и уроки, приведенные в главе III.
Для констатации результата после проведения разработанных занятий были проведены контрольные работы, которые приведены в главе III. Результаты эксперимента в школе приведены в диаграммах, отражающих изменения качества знаний и успеваемости в контрольном (11 б) и экспериментальном (11 а) классах.
Диагностику знаний студентов проводили на рейтинговом контрольном мероприятии с использованием специально разработанных тестов по теме проведенных экспериментальных занятий.
Разработанная лекция была прочитана на 4 курсе специальности «Химия» по дисциплине «Высокомолекулярные соединения», где 1 группа была экспериментальной, а 2 контрольной. Первое, что обращает на себя внимание при анализе изменения качества знаний - это более высокая успеваемость студентов экспериментальной группы по сравнению с контрольной. В таблице 1 представлены результаты усвоения материалов по теме «».
Таблица 1.
Группа | Число опрошенных студентов | Процент баллированных оценок | Средний балл | ||||
Отлично | Хорошо | Удов-но | Неуд-но | ||||
Эксперимен- тальная | 25 | 23,7 | 38 | 31,5 | 1,0 | 4,2 | |
Контрольная | 21 | 7,2 | 34,3 | 26,7 | 22,6 | 3,27 |
Как видно из таблицы, в экспериментальной группе неуспевающих студентов не было, в то время как в контрольной группе процент неудовлетворительных оценок сравнительно высок - 22,6 %. Показателен и разброс оценок по баллам: подавляющее количество студентов экспериментальной группы имеют оценки в диапазоне «отлично-хорошо», в то время как в контрольной - большая часть оценок падает на диапазон «удовлетворительно-неудовлетворительно».
Таким образом, можно сделать вывод, что увеличение относительного вклада сведений о физических методах исследования в соответствующие разделы химии ВМС как в ВУЗе, так и школе позволит оптимизировать содержание и повысить качество учебно-воспитательной работы. предложенная в работе гипотеза, что свое подтвержднение в результате наших исследований.
Выводы1. Показана возможность установления и использования связей с ФМИ при проведении занятий по курсу «Высокомолеклярные соединения» посредством проведения уроков-лекций;
2. Решена задача наполнения дисциплины «Высокомолекулярные соединения» знаниями о современных методах физических исследования полимеров путем использования заданий, задач, тестов;
3. Проведена апробация разработанных методик в школе-гимназии № 4 и на химическом факультете университета;
4. Оценен уровень сформированности знаний при изучении тем по разработанным методическим подходам;
5. Выявлено, что изучение химии высокомолекулярных соединений с применением знаний о современных физических методах исследования позволяет заметно повысить уровень знаний, научной культуры, уверенности в своих способностях студентов и школьников.
Литература
1. Пилипенко А.Т., Пятницкий И.В. Аналитическая химия. В двух книгах: кн..1 - М.: Химия, 1990. -480с.
2. Пилипенко А.Т., Пятницкий И.В. Аналитическая химия. В двух книгах: кн..2 - М.: Химия, 1990. -480с.
3. Васильєв В.П. Аналитическая химия. В 2 ч. Ч. 2. Физико - химические методы анализа: Учеб. для Химко - технол. спец. вузов. - М.: Высш. шк., 1989. - 384с.
4. Шишловский А. А. Прикладная физическая оптика. М.: Физматгиз, 1961. - 811 с.
5. Оптические спектральные приборы. Л.: Энергия, 1975. - 136 с.
6. Толмачев Ю.А. Новые спектральные приборы. Принципы работы. Л.: ЛГУ, 1976. - 126 с.
7. И.Р.Шен. Нелинейная оптика. М.: Наука,1989.
8. . В.Демтредер. Лазерная спектроскопия. М.: Наука 1985.
9. Юинг Г. Инструментальные методы химического анализа / Пер. с англ. М.: Мир, 1989.
10. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа -5-е изд., перераб.- Л.:Химия, 1986. - 432 с.
11. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа, изд. 4-е, пер. и доп., Л., «Хиимя», 1976,-376с.
12. Физические основы спектрального анализа. Райхбаум Л.Д., М.: Наука, 1980.
13. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров.: в 2-х частях. - М.: Мир, 1983. - 384 с., 480 с.
14. В.В. Киреев. Высокомолекулярные соединения. М. Высшая школа, 1992.
15. Николаев А.Ф. Технология пластических масс. - Л.: Химия, 1977. 368 с.
16. Калинчев Э.Л., Саковцева М.Б. Свойства и переработка термопластов: Справочное пособие. - Л.: Химия, 1983. 288 с.
17. Тагер А.А. Физикохимия полимеров. - М.: Химия, 1978. 544 с.
18. Шур А.М. Высокомолекулярные соединения. - М.: Высшая школа, 1981. 656 с.
19. Тугов И.И., Кострыкина Г.И. Химия и физика полимеров. - М.: Химия, 1989. 432 с.
20. Папков С. П. Физико-химические основы переработки растворов полимеров. - М.: Химия, 1971.
21. Козлов П. В., Физико-химия эфироцеллюлозных пленок, Изд. «Искусство», 1948.
22. Козлов Л. В., Брагинский Г. И., Химия и технология полимерных пленок, Изд. «Искусство», 1965.
23. Чесунов В. М., Васенин Р. М., Высокомол. соед., А9, 2067 (1967).
24. Козлов Л. В., Брагинский Г. И., Химия и технология полимерных пленок, Изд. «Искусство», 1965.
25. Подгородецкий Е. К., Технология производства пленок из высокомолекулярных соединений, Изд. «Искусство», 1953.
26. Ultradur S. Plasty a kauc. - 1997. - v.34, № 10. - р.315.
27. Mapleston P. Glass filled PBTs have improved surface finish, reduced warpage. Mod. Plast. Int. - 1997. - v.27, № 3. - р.78.
28. Tashi M., Maiti S.N., Misra A., Mittal R.K. Polim. Compos. - 1994. - v.15, № 5. - р.349-358.
29. Сhu J., Sullivan J.L. Reciclabiliti of a glass fiber poly(butylenetere-phthalate)composite. Polym. Compos.. - 1996. - v.17, № 3. - р.523-531.
30. Шляпников Ю.А., Кирюшкин С.Г., Марьин А.П. Антиокислительная стабилизация полимеров. - М.: Химия, 1986. - 256 с.
31. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул ИЛ, М.; 1963. С. 18.
32. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. “Мир”, М., 1965, с. 93.
33. Гурвич Я.А., Кумок С.Т. Промежуточные продукты, органические красители и химикаты для полимерных материалов. - М.: Высш. шк., 1989. - 304 с.
34. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. Основы общей химии (Обобщение и углубление знаний):Учеб. Для 11 класса.-М.: Просвещение, 2004.- 160с.
35. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: 10-й класс.:Учеб. Для общеобразоват. учреждений. - М.: ООО «Издательство АСТ»: ООО «Издательство АСстрель», 2004.- 159с.
36. Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы.- 3-е изд. Испр. И доп. М.:ООО Издательство Новая Волна», Издатель Умеренков, 2004.- 464с.
37. Гузей Л.С. и др. Химия, 11 класс/ Л.С. Гузей, Р.П. Суровцева, Г.Г. Лысова - М.: "Дрофа", 1999. -240c.
38. Патапов В. М., Татаринчик С. Н., Аверина А. В. Задачи и упражнение по органической химии. - М.: «Химия», 1997. - 144с.
39. Мовсумзаде Э.М. и др. Химия в вопросах и ответах с использованием ЭВМ./Э.М. Мовсумзаде, Г.А. Аббасова, Т.Г. Захарочкина. - М.: Высш. школа,1991. - 191с.
40. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы.- М.: Дрофа, 1999.- 560 с.
41. Исидоров В.А. Экологическая химия: Учебное пособие для вузов. - СПб: Химиздат, 2001. - 304 с.
42. Селезнев А.В. Некоторые представления о свойствах поливинилхлорида и материалов на его основе // Экология и промышленность России.- 2001.- №11.- с. 35-37.
43. Микитюк А.Д. Обобщение сведений о реакциях полимеризации // Химия в школе.- 2002.- №4.- с. 56-62.
